Simpson od czasu do czasu można było zobaczyć w Newlyweds, reality show o życiu małżeńskim jej siostry Jessiki i jej ówczesnego męża Nicka Lacheya. Aby pomóc jej w początkach kariery muzycznej, otrzymała własny program w MTV – The Ashlee Simpson Show, który składał się z ośmiu odcinków, po jednym w tygodniu (pierwsza seria) i latem 2004 roku. Druga seria wyświetlana od stycznia do marca 2005 zawierała dziesięć odcinków. W programie można prześledzić proces pisania, nagrywania piosenek, występów na żywo oraz prywatne życie Simpson.
23 i 24 października 2004 wystąpiła w programie Saturday Night Live. Z powodu problemów zdrowotnych zaprezentowała dwie piosenki z wykorzystanie playbacku, za co została skrytykowana przez widzów. 25 października w programie MTV Total Request Live wyjaśniła, że musiała oszczędzać swój głos, gdyż mogła go stracić, poza tym cierpi na nadkwasotę strun głosowych. Tego samego dnia wystąpiła na gali rozdania Radio Music Awards, na której żartobliwie odniosła się do swojej telewizyjnej wpadki. Do zdarzenia odniosła się również w utworze „Catch Me When I Fall”, który wydała na albumie pt. I am me.