W sierpniu 2018 roku ogłoszono, że Harlow podpisał kontrakt z DJ Dramą i jego wytwórnią Generation Now ktróra współpracuje z Atlantic Records. Wydał także teledysk do swojego singla „Sundown”. 17 sierpnia Harlow wydał mixtape Loose. W listopadzie 2018 r. Harlow wyruszył w trasę koncertową wspierającą mixtape Loose, która zakończyła się w grudniu. W tym miesiącu wydał także teledysk do piosenki „PickYourPhoneUp” z udziałem K Campa. Loose został nominowany do nagrody BET Hip Hop Awards 2019 w kategorii najlepszy mixtape. 21 sierpnia 2019 roku Harlow wydał singiel „Thru the Night”, w którym wystąpił Bryson Tiller. Następnie wydał 12-ścieżkowy mixtape o nazwie Confetti.
W styczniu 2020 roku wydał singiel „Whats Poppin”. Piosenka była dużo razy udostępniana na platformie TikTok, a teledysk wyprodukowany przez Cole Bennetta przekroczył próg 125 milionów wyświetleń. W urodziny Harlowa, 13 marca 2020 r., wydał 7-utworowy projekt o nazwie Sweet Action.
W maju Harlow wydał singiel „Moana” z G-Eazy. Harlow wydał oficjalny remiks utworu „Whats Poppin” z udziałem DaBaby'ego, Tory Laneza i Lil Wayne'a, który zajął drugie miejsce na liście Hot 100. W dniu 11 sierpnia Harlow wziął udzał w XXL Fresham Class 2020.