Podjął pracę w Towarzystwie Wzajemnych Ubezpieczeń w Krakowie (działał tam jego ojciec), gdzie od około 1871 był adiunktem w biurze ubezpieczeń na życie, od około 1872 do około 1880 buchalterem (początkowo w wydziale ubezpieczeń od ognia i gradu, potem w wydziale ubezpieczeń na życie), od około 1880 do około 1888 naczelnikiem rachunkowym w wydziale ubezpieczeń na życie, od około 1888 do około 1892 naczelnikiem biura i rachunków w wydziale ubezpieczeń na życie, a od około 1892 do około 1897 szefem wydziału ubezpieczeń na życie (i jednocześnie od około 1895 prokurentem).
Od około 1883 do około 1892 był członkiem rady nadzorczej (zawiadowczej) Banku Galicyjskiego dla Handlu i Przemysłu w Krakowie. Od około 1891 do około 1892 pełnił mandat radnego rady miejskiej w Krakowie.
Latem 1892 w prasie informowano o Czesławie Kieszkowskim jako o niefortunnym sprawcy chryji podhajeckiej, donosząc, że robił interesy w Podhajcach, po czym wyjechał do Warszawy celem działania w tamtejszym towarzystwie „Przezorność”. Pod koniec października 1897 ujawniono nieprawidłowości w Towarzystwie Wzajemnych Ubezpieczeń „Florianka” w Krakowie, po czym zawieszono podejrzewanego o dokonanie defraudacji i malwersacji finansowych Czesława Kieszkowskiego, który w tym czasie przebywał na urlopie na wsi pod Sanokiem.