22 września 2018 zmierzył się z powracającym do organizacji Christosem Giagosem na UFC Fight Night: Santos vs. Anders. Wygrał walkę przez poddanie w drugiej rundzie. Tym zwycięstwem Oliveira wyprzedził legendarnego Royce'a Gracie w największej liczbie zwycięstw przez poddania (11) w historii UFC. To zwycięstwo przyniosło mu nagrodę za występ wieczoru.
15 grudnia 2018 roku na UFC on Fox 31 doszło do jego rewanżu z Jimem Millerem. Z walki zwycięsko wyszedł tym razem Brazylijczyk, który wygrał przez poddanie na początku pierwszej rundy. Zwycięstwo przyniosło mu siódmą nagrodę bonusową za występ wieczoru (ustanawiając nowy rekord).
2019 2 lutego 2019 roku na gali UFC on ESPN+ 2: Assunção vs. Moraes 2 stoczył walkę ze Szwedem, Davidem Teymurem. Wygrał walkę w drugiej rundzie przez duszenie zwane anakondą. Dzięki temu zwycięstwu Oliveira przedłużył rekord UFC pod względem większości zwycięstw przez poddanie do trzynastu. To zwycięstwo przyniosło mu nagrodę bonusową za występ wieczoru.
W pierwszej walce w ramach jego nowego kontraktu na pięć walk doszło trylogii z Nikiem Lentzem, która odbyła się 18 maja 2019 roku na UFC Fight Night 152.