Oliveira ponownie okazał się lepszy od swojego rywala i tym razem technicznie znokautował go w drugiej rundzie.
Później zastępując Leonardo Santosa, w następnej walce skrzyżował rękawice z Jaredem Gordonem 16 listopada 2019 roku na UFC Fight Night: Błachowicz vs. Jacaré. Oliveira zdemolował rywala w pierwszej rundzie walki, posyłając go na deski ciosem podbródkowym oraz dopełniając zniszczenia jeszcze jednym uderzeniem. To zwycięstwo przyniosło mu nagrodę za występ wieczoru. W styczniu 2020 stoczył super walkę w grapplingu na wydarzeniu MMA SFT 20 przeciwko Lucasowi Barrosowi z klubu Demian Maia Jiu-Jitsu. Oliveira i Barros walczyli jiu-jitsu gi w klatce na zasadach IBJJF. Charles wygrał decyzją.
2020 Podczas UFC on ESPN+ 28: Lee vs. Oliveira 14 marca 2020 roku zmierzył się z Kevinem Lee. Oliveira zwyciężył walkę przez poddanie duszeniem gilotynowym w trzeciej rundzie. Zwycięstwo przyniosło mu kolejną nagrodę najlepszy występ wieczoru. Dzięki tej wygranej przedłużył rekord UFC pod względem ilości zwycięstw przez poddanie do 14. Awansował też na drugie miejsce pod względem otrzymanych bonusów.
4 października 2020 roku na UFC on ESPN: Holm vs.