Łącznie do końca sezonu wystąpił w 12 meczach ligowych Kryljew i strzelił 8 goli, a klub zakończył rozgrywki na drugim miejscu i awansował do Priemjer-ligi.
W sezonie 2018/2019 Sobolew zaczynał większość meczów jako rezerwowy. W rundzie jesiennej rozegrał 12 spotkań w lidze, w których strzelił 1 gola oraz 1 mecz w Pucharze Rosji, w którym również trafił do bramki rywala. W lutym 2019 został wypożyczony do końca sezonu do Jeniseju Krasnojarsk. W klubie z Syberii wystąpił w 10 meczach, w których strzelił 3 gole, jednakże Jenisej zajął ostatnie miejsce i spadł z ligi, natomiast Krylja uplasowały się na trzynastej pozycji i grały w barażach o utrzymanie, które wygrały, pokonując 3:2 w dwumeczu (3:1 i 0:1) FK Niżny Nowogród.
W sezonie 2019/2020 Sobolew był podstawowym zawodnikiem Kryljew. Już w pierwszej kolejce strzelił 2 gole w meczu z CSKA Moskwa, dzięki czemu jego drużyna wygrała 2:0. W lipcu 2019 roku został wybrany najlepszym piłkarzem miesiąca w lidze rosyjskiej, otrzymując 38% głosów kibiców. Łącznie w rundzie jesiennej wystąpił w 18 spotkaniach ligowych, w których strzelił 10 goli oraz 1 meczu pucharowym.