Battle rap były również częścią estetycznej sceny old-school hip-hopu. Jedna z pierwszych popularniejszych walk miała miejsce w grudniu 1981 roku, kiedy Kool Moe Dee rzucił wyzwanie Busy Bee Starskiemu. Ten drugi przegrał przez bardziej złożone rymy Kool Moe Dee, co oznaczało, że „nie jest prawdziwym MC, a jedynie przyjemnym do słuchania komikiem o zręcznym języku; jest komentatorem i gawędziarzem”.
Freestyle, który powstał w tamtym okresie, to jedna z niewielu cech, która została i jest widoczna po dziś dzień. Kool Moe Doe odnosi się do tego tematu w książce There's a God on the Mic: „istnieją dwa rodzaje freestyle’u: jeden to taki, w którym tekst i rymy które napisałeś są takie, że możesz stworzyć coś większego, ale nic z tym nie powiążesz albo wszystko rozjedzie się tak, że wszyscy będą to cenić, nie musząc nic rozwijać. Drugi styl to taki, w którym musisz improwizować i nie masz czasu na dokładne ułożenie sobie słów po kolei”. Nazywa to również „jedynym, prawdziwym old-schoolem”.
Old-school hip-hop znany był z częstego używania sampli z utworów z gatunku disco oraz funk, takich jak „Good Times” grupy Chic.