W 1887 Nietsche napisał w jednym z listów w postscriptum: Mała literacka gęś Druscowicz nie jest moją „uczennicą”. Druskowitz krytykowała poglądy Nietzschego, a jednocześnie w jej tekstach widać wpływ charakterystycznego aforystycznego stylu filozofa.
W 1883 zmarł przyrodni brat Druskowitz, w kolejnym roku najstarszy brat, a w 1888 matka. Tuż przed śmiercią matki Druskowitz przeprowadziła się do Drezna. Po pogrzebie matki pojechała do Rzymu i zamierzała wyjechać do Afryki Północnej, ale prawdopodobnie z powodu trudności finansowych zmieniła plany.
W niektórych opracowaniach pojawia się stwierdzenie, że otwarcie była lesbijką. Faktem jest to, że pozostała niezamężna. Odrzucała instytucję małżeństwa i była ateistką. W 1887 w Dreźnie związała się ze śpiewaczką operową Therese Malten, choć badacze mają wątpliwości, czy był to romans. Helene i Therese mieszkały razem przez kilka lat w Dreźnie. Druskowitz przez całe życie była uzależniona od alkoholu, paliła papierosy i fajki. Po stracie matki i braci zaczęła nadużywać alkoholu, oraz narkotyków.