Podejrzewa, że w rzeczywistości Philip został zabity przez swoich byłych partnerów biznesowych – Jeremiaha Shawa, Amosa i Grace Lancingów oraz ich wspólnika Teddy’ego Browna – którzy chcieli przejąć jego biznes. Jessica prosi gracza o pomoc w pomszczeniu śmierci męża, w zamian proponując udowodnienie jego niewinności, po czym pozwala mu odejść.
Bohater spotyka się w Blackwater z Horleyem, który sugeruje mu współpracę z lokalnymi szeryfami, podczas gdy Horley będzie prowadził śledztwo w sprawie morderstwa Philipa. Po wykonaniu zadań dla szeryfów, Horley – w zależności od poziomu honoru gracza – każe szukać pracy u jednej z dwóch osób: Toma Daviesa, członka agencji federalnej USMS, albo buntownika Samsona Fincha. W pierwszym przypadku Davies korzysta z pomocy gracza i jego ekipy, by pojmać bandytę Alfredo Monteza. W drugim przypadku Finch każe ekipie gracza obrabować grupę bogatych przemysłowców oraz zabić byłego partnera Fincha i jego towarzyszy.