W 1466 r. przed Henrykiem stanęła możliwość zrobienia błyskotliwej kariery kościelnej i to pomimo zaręczyn z Urszulą Brandenburską. Dzięki staraniom ojca uzyskał on mianowicie nominację kapituły praskiej na stanowisko arcybiskupa i tylko dzięki mocnemu oporowi wrogiego królowi husyckiemu papieża Pawła II kandydatura ta nie przeszła.
Działalność za życia ojca W kolejnych latach Henryk, w przeciwieństwie do starszego brata Wiktoryna zaangażowanego głównie na Śląsku, wziął czynny udział w polityce ojca, zmagając się z opozycją katolików w królestwie. Dzięki temu na kilka miesięcy został zarządcą Czech – pilnując m.in. sprawy następstwa tronu po śmierci ojca 22 marca 1471, opowiadając się za kandydaturą Władysława Jagiellończyka. Współpraca z nowym królem zaowocowała dwa lata później przejściem Henryka na katolicyzm.
Śmierć Jerzego z Podiebradów skłoniła dotychczasowych „braci niedzielnych” Henryka i Wiktoryna do podziału posiadanych posiadłości. Młodszy z braci został wtedy samodzielnie księciem ziębickim, hrabią kłodzkim, oraz właścicielem rodzinnych posiadłości skupionych wokół Podiebradów, zostawiając starszemu znacznie zasobniejsze księstwo opawskie.