Tego dnia wieczorem okręt uczestniczył w wyjściu głównych sił eskadry portarturskiej z bazy (pięć pancerników, cztery krążowniki, dwa krążowniki torpedowe i siedem niszczycieli), które wobec nienapotkania przeciwnika przeprowadziły ćwiczenia taktyczne i powróciły do portu. „Biesstrasznyj” wziął udział w pierwszej próbie przejścia zablokowanej przez Japończyków w Port Artur Eskadry do Władywostoku (w składzie sześciu pancerników, pięciu krążowników, dwóch krążowników torpedowych i sześciu niszczycieli, dowodzonych przez kontradmirała ), jednak wobec napotkania przeważających sił przeciwnika okręty rosyjskie nie podjęły walki i powróciły do bazy. „Biesstrasznyj” na czele pięciu innych niszczycieli uczestniczył we wsparciu artyleryjskim walczących na lądzie wojsk rosyjskich, jednak okręty zostały zmuszone do wycofania się do bazy, zaatakowane przez 2 dywizjon niszczycieli i 14 dywizjon torpedowców nieprzyjaciela.
„Biesstrasznyj”, dowodzony przez kpt. mar. Piotra Truchaczewa, wraz z większością zgromadzonych tam okrętów wyszedł z oblężonego portu, podejmując kolejną próbę przedarcia się do Władywostoku.