Firma HP produkująca opartą na systemie DOS serię komputerków przenośnych LX też postawiła na WindowsCE. Wprowadziła ona używaną do dziś jako standard w handheldach rozdzielczość HalfVGA (PółVGA, 640×240 punktów).
Microsoft wydał jeszcze WindowsCE 1.01 (znany także jako 1.0a), który wprowadził obsługę języka japońskiego.
Windows CE HandheldPC 2.x Windows CE 2.0 powitał świat z dużo większą liczbą obsługiwanych peryferii i nowym sposobem programowania, co ustanowiło Handheldy najbardziej zaawansowanymi urządzeniami PDA w tamtych czasach. Pierwsze urządzenie z tym systemem zawitało w sklepach trzynastego października 1997.
Ta wersja systemu pracowała jednocześnie na wyświetlaczach HalfVGA (640x240 punktów), jak i VGA (640x480 punktów) przy maksymalnie 24-bitowym kolorze. Powiększono też ograniczenie wielkości jednego pliku do 4Mb i dodano czcionki True Type. Dodatkowo w wersji 2.10 dołączono obsługę kart sieciowych (ale tylko zgodnych z NE2000). Wersja 2.10 dodała także obsługę USB, FAT32, powiększyła ograniczenie wielkości pliku do 16MB i wprowadziła używany nawet w najnowszych pocketach panel SIP (Software Input Panel, klawiaturę ekranową).