Windows CE 2.11 – Palm-Size PC 1.1 Ta wersja systemu Windows CE stanowiła podstawę dla urządzeń typu PocketPC. Zmieniono w niej rozdzielczość ekranu na QVGA (QuaterVGA, ĆwierćVGA, 320x240 punktów). Dodano także rozpoznawanie pisma odręcznego. Oparty był na Windows CE 2.10

Windows CE 2.11 – Palm-Size PC 1.2 Tę wersję systemu oparto na jądrze Windows CE H/PC 2.11. Ważniejsze zmiany to usunięcie pakietu Pocket Office, ku zdenerwowaniu klientów.

Windows CE HandeldPC 2.11 – HandheldPC Professional Ta wersja systemu była dużym skokiem do przodu. W pakiecie Pocket Office pojawiła się pomniejszona wersja Acces'a, a Word i Excel dużo lepiej radziły sobie z konwertowaniem dokumentów z komputerowego office. Tym razem producenci zmienili nieco koncepcję handheld'ów w sub-notebooki i pomijając bardzo popularną serię Jornada 6xx firmy HP, która dalej pozostała w „standardowych” wymiarach, wszystkie urządzenia bardziej przypominały laptopy. Microsoft postanowił dać możliwość producentom sprzętu aktualizacji systemów do H/PC Pro. Projekt nosił nazwę Callisto i polegał na wymianie płytki z pamięcią ROM na system oparty na jądrze 2.11 z programami w wersji 3.0