Ponieważ wagony były wówczas niewygodne, w szczególności dopiero pojawiające się na rynku wagony sypialne, Pullman wspólnie z przyjacielem i byłym nowojorskim senatorem stanowym Benjaminem Fieldem podjął próbę opracowania nowego typu wagonu sypialnego, który byłby komfortowy i luksusowy. W ramach pierwszych prac przekonał zarząd Chicago, Alton and St. Louis Railroad do przebudowy dwóch wagonów sypialnych używanych przez tego przewoźnika. Zaprezentowane w sierpniu 1859 roku wagony z miejsca odniosły duży sukces.
Pullman postanowił także wykorzystać gorączkę złota w Kolorado i w 1859 roku przeniósł się do tego stanu, otwierając tam działalność w zakresie wszechstronnego zaopatrywania górników-poszukiwaczy. Otwarty przez niego wraz z grupą wspólników Cold Spring Ranch w Central City umożliwiał przybywającym poszukiwaczom nabycie posiłków, potrzebnego im wyposażenia oraz zapewniał noclegi i wymianę zwierząt na wypoczęte.