W początku lat 60. XIX wieku Pullman powrócił do Chicago i zajął się projektowaniem jeszcze bardziej luksusowych wagonów sypialnych. Pierwszy wagon o nazwie „Pioneer” został opracowany wspólnie z Fieldem do 1865 roku. Popularność jego wagonów wzrosła znacząco po tym, jak Pullman zdołał włączyć kilka z nich do pociągu, który przewiózł ciało prezydenta Abrahama Lincolna do Springfield tego samego roku. Po śmierci Pullmana syn Lincolna, Robert Todd Lincoln, został prezesem Pullman Company i pełnił tę funkcję do 1911 roku.
W 1867 roku Pullman zakończył współpracę z Fieldem i został prezesem nowej firmy, Pullman Palace Car Company, którą rozwijał przez kolejne dwie dekady. W 1879 roku Pullman rozpoczął planowanie budowy osiedla robotniczego, które zyskało nazwę . Budowa rozpoczęła się rok później na zakupionych na ten cel 1620 hektarach w pobliżu jego fabryki, 23 km na południe od Chicago. Otwarte 1 stycznia 1881 roku miasto miało być nie tylko miejscem zamieszkania, ale i sposobem na rozwiązanie problemu przemęczenia i ubóstwa robotników. W kompleksie powstało 1300 budynków, w tym domy dla robotników, sklepy, kościoły, teatry, parki, biblioteka i hotel. Osiedle miało być jedną z głównych atrakcji wystawy światowej, która w 1893 roku miała odbyć się w Chicago.