Następnie zagrała w niskobudżetowych filmach niezależnych: w komedii kryminalnej Kolacja z arszenikiem (1995) z Markiem Harmonem, komedii romantycznej Piętno Minnesoty (1996) u boku Keanu Reevesa, komedii romantycznej Edwarda Burnsa Ta jedyna (1996) z Jennifer Aniston, dramacie kryminalnym Klucze do miasta (Keys to Tulsa, 1996) u boku Erica Stoltza i Jamesa Spadera, czarnej komedii Urwanie głowy (Head Above Water, 1996) z Harveyem Keitelem i komedii kryminalnej fantasy Danny’ego Boyle’a Życie mniej zwyczajne (1997).
Rozwój kariery Za drugoplanową rolę Kimberly „Kimmy” Wallace, pochodzącej z zamożnej rodziny narzeczonej Michaela (Dermot Mulroney), w komedii romantycznej Mój chłopak się żeni (1997) z Julią Roberts zdobyła Blockbuster Entertainment Award i ALMA Award za „znakomity indywidualny występ w roli crossovera w filmie fabularnym”, a także była nominowana do Nagrody Satelity. Jako obiekt pożądania wielu mężczyzn Mary Jensen w komedii Bobby’ego i Petera Farrellych Sposób na blondynkę (1998) otrzymała MTV Movie Award i Teen Choice Awards oraz nominację do Złotego Globu dla najlepszej aktorki w filmie komediowym lub musicalu. W 1998 trafiła na listę 50.