najpiękniejszych twarzy świata magazynu „People”.
Po udziale w czarnej komedii Petera Berga Gorzej być nie może (1998) zagrała współwłaścicielkę drużyny futbolowej Miami Sharks w dramacie sportowym Olivera Stone’a Męska gra (1999), za co dostała ALMA Award i Blockbuster Entertainment Award oraz była nominowana do Teen Choice Awards. Krytycy ciepło przyjęli jej kreację Lotte Schwartz, żony lalkarza (John Cusack) i pracoholiczki zatrudnionej w sklepie ze zwierzętami, w surrealistycznej komedii fantastycznej Spike’a Jonze’a Być jak John Malkovich (1999), za którą była nominowana do Złotego Globu dla najlepszej aktorki drugoplanowej, nagród Gildii Aktorów Filmowych i BAFTA. Zagrała Natalie Cook, która pracuje dla szefa agencji detektywistycznej specjalizującej się w rozwiązywaniu najtrudniejszych zagadek kryminalnych, w komedii sensacyjnej Josepha McGinty’ego Nichola Aniołki Charliego (2000) i jej sequelu, czyli w Zawrotnej prędkości (2003). Stała się jedną z najpopularniejszych aktorek Hollywood i trzecią aktorką w historii, która za jedną rolę otrzymała wynagrodzenie w wysokości 20 mln dol.