Później wystąpił w dramacie Skrawki życia (How to Make an American Quilt, 1995) z Winoną Ryder, komediodramacie Ostatnie takie lato (The Last of the High Kings, 1996) z Christiną Ricci, dreszczowcu Śledztwo nad przepaścią (Switchback, 1997) z Danny Gloverem i Dennisem Quaidem i filmie biograficznym Prefontaine (1997) jako biegacz olimpijski Steve Prefontaine. thumb|Leto (1995) W 1996 i 1997 magazyn „People” wybrał go jednym z 50 najpiękniejszych ludzi.
W sensacyjnym dramacie wojennym Terrence’a Malicka Cienka czerwona linia (The Thin Red Line, 1998) pojawił się jako podporucznik William Whyte. Po występie w dreszczowcu Ulice strachu (Urban Legend, 1998) i melodramacie kostiumowym Namiętność i zdrada (Basil, 1998) jako młody arystokrata Basil, który poślubia ubogą Julię (Claire Forlani), otrzymał kontrowersyjną rolę jako Angel Face w thrillerze psychologicznym Davida Finchera Podziemny krąg (Fight Club, 1999).