The Pulleynes of Yorkshire) sugeruje, że katolicka edukacja Fawkesa była rezultatem wpływów jego krewnych − Harringtonów, którzy znani byli z udzielania schronienia księżom, z których jeden towarzyszył Fawkesowi w drodze do Flandrii w latach 1592–1593.
Młodość Kolegami Fawkesa jeszcze z czasów nauki byli John Wright i jego brat Christopher (obaj brali później udział w spisku prochowym) oraz Oswald Tesimond, Edward Oldcorne i Robert Middleton, którzy zostali księżmi (ostatni z nich został stracony w 1601 roku).
Po ukończeniu szkoły Fawkes podjął służbę u pierwszego wicehrabiego Montagu, Anthony’ego Browne’a. Wicehrabia nie polubił Fawkesa i wkrótce go odprawił. Zatrudnił go natomiast drugi wicehrabia Montagu, Anthony-Maria Browne, który odziedziczył tytuł po dziadku w wieku 18 lat. Przynajmniej jedno źródło podaje, że Fawkes ożenił się i miał syna, jednak żadne z dostępnych ówczesnych relacji tego nie potwierdzają.