Oswald Tesimond, jezuicki ksiądz i kolega ze szkolnej ławy, opisuje Fawkesa jako „przyjemnego w obyciu, o wesołym usposobieniu, przeciwnego kłótniom i sporom (…) lojalnego wobec przyjaciół”. Według niego Fawkes był „mężczyzną dobrze zaznajomionym z zagadnieniami wojennymi” i że właśnie połączenie jego pobożności z profesjonalizmem sprawiło, że zdobył sobie względy pozostałych spiskowców. Pisarka Antonia Fraser opisuje Fawkesa jako „wysokiego, bardzo dobrze zbudowanego mężczyznę o gęstych rudobrązowych włosach, opadających – zgodnie z ówczesną modą – wąsach i krzaczastej, rudobrązowej brodzie”, który był „człowiekiem akcji (…) ku zdziwieniu wrogów – zarówno fizycznie wytrwałym, jak i potrafiącym inteligentnie argumentować swoje zdanie”.
Pierwsze spotkanie pięciu czołowych spiskowców miało miejsce w niedzielę 20 maja 1604 roku w zajeździe Duck and Drake (pol. „Kaczka i kaczor”), w modnej dzielnicy Londynu, Strand. Catesby już na wcześniejszym spotkaniu zaproponował zlikwidowanie króla i jego rządu przez wysadzenie w powietrze budynku Parlamentu. Wintour, który w pierwszej chwili sprzeciwił się pomysłowi, został przekonany przez Catesby’ego, by udać się na kontynent w poszukiwaniu pomocy.