W 1938 po aneksji Austrii przez III Rzeszę, Rosenfeld wraz z żoną Henriette przeniósł się do Pragi, gdzie nadal pracował jako dziennikarz, będąc korespondentem londyńskiego „The Jewish Chronicle” oraz „Jüdisches Nachrichtenblatt” pod redakcją Oskara Singera. W 1939 planował wyjazd do Anglii. W pierwszej kolejności wyjechała jego żona. Wybuch II wojny światowej uniemożliwił mu dołączenie do niej. 4 listopada 1941 został deportowany do Litzmannstadt Ghetto wraz z 5 tys. praskich Żydów.

Oskar Rosenfeld początkowo mieszkał w Łodzi przy ul. Zgierskiej 3, następnie przy ul. Łagiewnickiej 27. 4 czerwca 1942 został zatrudniony w urzędzie statystycznym Judenratu, opracowując, „Encyklopedię getta” oraz „Kronikę getta łódzkiego”, którą współtworzył m.in. wraz z Oskarem Singerem, Józefem Klementynowskim, Bernardem Ostrowskim i .