Grał w drużynie młodzieżowej HFC Haarlem, jednak w 1987 roku zakończył piłkarską karierę, gdyż został szefem tej drużyny. Następnie zaczął działać jako agent piłkarski. Rozpoczął pracę w Sports Promotions, firmie zajmującej się agentami sportowymi, i asystował przy transferach kilku znanych holenderskich zawodników do włoskich klubów, w tym zawodnika Ajaxu Amsterdam Bryana Roya (w 1992 roku do Foggii Calcio), Marciano Vinka (w 1993 roku do FC Genoi), Wima Jonka i Dennisa Bergkampa (obaj w 1993 roku do Interu Mediolan) oraz Michela Kreeka (w 1994 roku do Calcio Padova). Po pewnym czasie postanowił jednak odejść z firmy i założył własną. Jego pierwszym niezależnym dużym transferem był transfer Pavla Nedvěda ze Sparty Praga do Lazio Rzym po imponującym występie na mistrzostwach Europy 1996 w Anglii, na których reprezentacja Czech dotarła do finału, w którym 30 czerwca 1996 roku na Stadionie Wembley w Londynie przegrała 1:2 po dogrywce z reprezentacją Niemiec.
Ponad 20 zawodników grających w ligach europejskich było reprezentowanych przez Raiolę .