W 2008 roku brał udział w dwóch przesłuchaniach dyscyplinarnych wszczętych przez Włoski Związek Piłki Nożnej (FIGC) w związku z nieprawidłowościami transferowymi w ramach szerszego dochodzenia w sprawie zawodowej piłki nożnej przez włoskie władze .
W sierpniu 2016 roku, po rekordowym transferze Paula Pogby do Manchesteru United, Raiola zarobił 25 000 000 euro z 105 000 000 euro transferu Paula Pogby, po czym kupił dom w Miami, w którym w przeszłości mieszkał jeden z najsłynniejszych mafijnych bossów, Al Capone, za 9 000 000 euroPogba and Ibrahimovic's agent Mino Raiola buys Al Capone's home [data dostępu: 2016-08-17] .
8 maja 2019 roku Włoski Związek Piłki Nożnej zakazał Raioli pełnienia funkcji agenta piłkarskiego na okres trzech miesięcy z nieujawnionych powodów, podczas gdy jego kuzyn, Vincenzo Raiola dostał ten zakaz na okres dwóch miesięcyAgent Raiola given three-month ban [data dostępu; 2019-05-08] . 10 maja 2019 roku zakazy zostały przedłużone po przejęciu przez Komisję Dyscyplinarną FIFA decyzji Włoskiego Związku Piłki NożnejRaiola ban extended worldwide [data dostępu: 2019-05-10] .