Otrzymał stypendium Magdalen College School w Oxfordzie, gdzie uczył się gry na pianinie i klarnecie. Kiedy w wieku piętnastu lat znalazł agenta postanowił nie iść na studia aktorskie, jak początkowo planował.

Kariera aktorska thumb|Bailey (2014) Na scenie po raz pierwszy wystąpił jako kropla deszczu w szkolnym przedstawieniu Arka Noego. Profesjonalną karierę aktorską rozpoczął jako aktor dziecięcy współpracujący z Royal Shakespeare Company. W wieku siedmiu lat zadebiutował jako Mały Tim w Opowieści wigilijnej Charlesa Dickensa (Barbican Theatre), a rok później wcielił się w Gavroche’a w wystawianej na West Endzie inscenizacji Nędzników Victora Hugo.

W 1995 po raz pierwszy wystąpił przed kamerą, grając gościnną rolę Williama Kilshawa w serialu telewizyjnym Bramwell (1995–1998). Na wielkim ekranie zadebiutował rolą w Pięciorgu dzieci i „czymś” (2004), filmowej ekranizacji powieści Edith Nesbit.