W 2019 otrzymał Laurence Olivier Award dla najlepszego aktora drugoplanowego w musicalu za Company (Gielgud Theatre). W 2024 został nagrodzony Critics’ Choice Television Award jako najlepszy aktor drugoplanowy za miniserial dramatyczny Towarzysze podróży (2023), w tej samej kategorii zdobywając także Satelitę i nominację do Emmy. Nominowany również do Nagrody Gildii Aktorów Ekranowych – w 2021 za Bridgertonów (najlepszy występ zespołu aktorskiego) i w 2025 za Wicked (najlepszy aktor drugoplanowy, najlepszy zespół aktorski). Również w 2025 zagrał tytułową rolę w inscenizacji Ryszarda II Williama Shakespeare’a i został okrzyknięty najseksowniejszym żyjącym mężczyzną przez redakcję czasopisma „People”.
Życie prywatne Bailey mieszka w Hove w East Susseksie. Jest zapalonym rowerzystą, bierze udział w maratonach i triatlonach, interesuje się także paddleboardingiem i alpinizmem. W 2018 pieszo dotarł do bazy pod Mount Everestem, a w 2019 brał udział w charytatywnym National Three Peaks Challenge. Jest gejem.