Prezes The Walt Disney Company, Bob Iger, ogłosił w lutym 2020, że premiera drugiego sezonu odbędzie się w październiku tegoż.
W sierpniu 2019 poinformowano, że powróci jako reżyser i że w produkcję tego sezonu nie będzie zaangażowany Taika Waititi z powodu pracy nad filmem . Miesiąc później Favreau powiedział, że wyreżyseruje jeden odcinek drugiego sezonu, po tym jak w pierwszym sezonie nie był w stanie tego zrobić ze względu na swoje zobowiązania do filmu Król lew (2019). Pod koniec października potwierdzono, że Carl Weathers również wyreżyseruje jeden odcinek, co obiecał mu Favreau, gdy obsadził go w pierwszym sezonie. W marcu 2020 ujawniono, że jako reżyser powróci także Dave Filoni. 4 maja, w Dzień Gwiezdnych wojen, Robert Rodriguez i ujawnili, że również wyreżyserowali odcinki drugiego sezonu. Rodriguez pierwotnie nie miał tego robić w tym sezonie, dołączył jednak jako zastępstwo w ostatniej chwili. W czerwcu Bryce Dallas Howard ujawniła, że również wyreżyserowała jeden z odcinków.
Casting