W serialu w tytułowej roli występuje Pedro Pascal, który powtarza swoją rolę z poprzedniego sezonu. Powracają również Giancarlo Esposito jako Moff Gideon i Gina Carano jako Cara Dune, a także Amy Sedaris jako Peli Motto, Carl Weathers jako Greef Karga, jako Mythrol, jako doktor Pershing, Ming-Na Wen jako Fennec Shand i Bill Burr jako Migs Mayfeld. Filoni powtarza swoją rolę jako pilot X-Winga, Trapper Wolf, a gra pilota Carsona Teva.
W marcu 2020 poinformowano, że Rosario Dawson wystąpi w drugim sezonie jako Ahsoka Tano. Jest to pierwszy występ tej postaci w serialu live action, po tym jak wcześniej pojawiła się w serialach animowanych Gwiezdne wojny: Wojny klonów i Star Wars: Rebelianci, a także można było ją usłyszeć w filmie Gwiezdne wojny: Skywalker. Odrodzenie (2019). We wszystkich tych produkcjach głos postaci podkładała . Dawson wcześniej wyraziła zainteresowanie przyjęciem roli w produkcji aktorskiej po tym, jak jej obsadzenie zasugerował w lutym 2017 miłośnik wspomnianych seriali animowanych. Również w marcu do obsady dołączył Michael Biehn jako Lang, egzekutor. W maju tego samego pojawiła się informacja, że Temuera Morrison ma ponownie wcielić się w rolę Boby Fetta w drugim sezonie.