W sezonie 1991/1992 rozegrał 31 meczów, w których zdobył 1 gola.
Ajax Amsterdam Po sezonie 1991/1992 talent błyskotliwego, prawonożnego zawodnika dostrzegli działacze wielkiego Ajaxu Amsterdam, z którym Overmars podpisał kontrakt i od razu stał się jednym z kluczowych zawodników drużyny prowadzonej przez Louisa van Gaala oraz w tym samym roku zdobył tytuł Talentu Roku w Holandii. Zdobył z tym klubem trzykrotne mistrzostwo Holandii (1994, 1995, 1996), zajął 3. miejsce w Eredivisie 1992/1993, Puchar oraz Superpuchar Holandii w sezonie 1992/1993, a także został nagrodzony Złotymi Butami. 24 maja 1995 roku po zdobył Ligę Mistrzów 1995 po wygranej 1:0 z AC Milanem w meczu finałowym rozegranym na Ernst-Happel-Stadion w Wiedniu oraz Puchar Interkontynentalny. Wkrótce doznał bardzo groźnej kontuzji kolana, która powstrzymała jego szybką karierę, a także wykluczyła go z udziału w finale Ligi Mistrzów 1995/1996, w którym jego zespół przegrał w serii rzutów karnych 4:2 z włoskim Juventusem Turyn (1:1 po dogrywce) na Stadio Olimpico w Rzymie oraz mistrzostwa Europy w Anglii.