W 1995 wrócił do Realu Madryt, tym razem jako trener pierwszej drużyny, sprowadzając ze sobą pomocnika Fernando Redondo. W pierwszym sezonie, odzyskał Mistrzostwo Hiszpanii i pokonał FC Barcelonę (5-0), rewanżując się za identyczną porażkę rok wcześniej. Z klubu został zwolniony w styczniu 1996, po domowej porażce z Rayo Vallecano. Następnie w 1997 został trenerem Valencii CF, ale nie odniósł z nią sukcesów.
Od lipca 2000 roku, po wygranej Florentino Pereza w wyborach na prezydenta klubu, został mianowany dyrektorem sportowym Realu Madryt. Ze stanowiska ustąpił w czerwcu 2005. W czerwcu 2009, wraz z ponownym przybyciem Florentino Péreza na stanowisko prezesa Realu Madryt, ponownie objął tę funkcję. W maju 2011 roku ponownie został zdymisjonowany.mały|239x239px|Jorge Valdano, zdobywający bramkę przeciwko Bułgarii na Mistrzostwach Świata 1986.
Kariera reprezentacyjna Zdobywca tytułu Mistrza Świata w Meksyku w 1986 roku. Na turnieju tym zdobył łącznie cztery gole, w tym jeden w finale przeciwko NRF.
Był członkiem kadry na Mistrzostwach Świata w Hiszpanii 1982 i Copa America 1975.
Łącznie w reprezentacji Argentyny zagrał 22 razy strzelając 7 goli.
Po zakończeniu kariery Obecnie Valdano jest cenionym dziennikarzem. Oprócz komentowania spotkań, pisze również artykuły min.