wykazywał również uzdolnienia matematyczne.
W 1886 rozpoczął służbę wojskową w Cesarsko-Królewskiej Marynarce Wojennej, gdzie w 1890 otrzymał awans na stopień porucznika okrętu liniowego. W owym czasie Leopold związał się z Elwirą Marią Burbon (1871–1929), córką Karola, karlistowskiego pretendenta do tronu Hiszpanii. Jednak cesarz nie wyraził zgody na małżeństwo pary, obawiając się uwikłania Austro-Węgier w skomplikowaną politykę wewnętrzną obcego kraju. W latach 1892–1893 Leopold uczestniczył w wyprawie badawczej, opływając świat na statku SMS Kaiserin Elisabeth, dowodzonym przez Franciszka Ferdynanda Habsburga. W 1896 został przeniesiony do sił lądowych i awansowany na majora. Dalszą służbę wojskową odbył w 8. c.k. pp w Brnie. W tym okresie poznał w Ołomuńcu Wilhelminę Adamovićovą (1877–1908), prostytutkę, córkę urzędnika pocztowego, z którą planował wziąć ślub. Wobec tego został przeniesiony do Przemyśla. Jednak zabrał tam ze sobą Adamovićovą jako gospodynię i zadbał o jej wykształcenie. Wobec narastającego skandalu, cesarz skierował Leopolda do służby w Koblencji.