W 1894 potajemnie wyszła za mąż za George'a Ely'ego Worthingtona (1872–1950), bankiera. Już jako mężatka wdała się w romans z żeglarzem Frederickiem Mortimore'em Nicholasem. Małżeństwo Worthingtonów zostało anulowane w 1899. Po rozstaniu Nancy zamieszkała ponownie z rodzicami i rozpoczęła pracę sekretarki. W 1900 ponownie wyszła za mąż za Williama Batemana Leedsa (1861–1908), przemysłowca. Para zamieszkała w Nowym Jorku. Dzięki małżeństwu Nancy szybko się wzbogaciła, m.in. otrzymując rezydencję na wyspie Rodos. Po nagłej śmierci męża odziedziczyła po nim dużą część majątku, zaś pozostałą zarządzała w imieniu małoletniego syna. Nie chętnie zajmowała się wychowaniem chłopca, umieszczając go w Montclair, sama zaś pozostała w Paryżu. W 1909 kupiła dom w Londynie. Od tej pory prowadziła bardzo wystawne życie, podróżując po Europie. Dzięki przyjaźni z Pauliną Whitney (1874–1916) nawiązała szerokie znajomości w kręgach arystokracji europejskiej. Wikłała się w burzliwe romanse z wieloma jej przedstawicielami, m.in. Edwardem VII, Ludwikiem Bonapartem (1864–1932) i George'em Cornwallis-Westem (1874–1951). Następnie poznała Krzysztofa Glücksburga (1888–1940), księcia Grecji, z którym się zaręczyła w 1914.