Wtedy Hugh O’Neill zrozumiał, że angielska ekspansja jest nieunikniona i zagraża jego władzy, więc postanowił dołączyć do irlandzkiej rebelii.
W 1595 roku, O’Neill i O’Donnell napisali do króla Hiszpanii Filipa II z prośbą o pomoc, proponując w zamian zostanie jego wasalami. Zaproponował również, aby jego kuzyn arcyksiążę Albert został księciem Irlandii, ale nic z tego nie wyszło. Po rozejmie pod koniec 1595 roku Hugh Maguire poddał się w kwietniu 1596, a Tyrone obiecał wyjaśnić swoje postępowanie przed królową w Londynie, ale przybycie trzech hiszpańskich wysłanników Filipa II w 1596 roku i dostawy zaopatrzenia dla buntowników zakończyły wszelkie szanse na pokój.
Irlandzkie pasmo zwycięstw Angielskie władze z czasem zauważyły skalę buntu i podjęli bezskuteczne próby negocjacji. Po nieudanych negocjacjach w 1595 roku armie angielskie próbowały włamać się do Ulsteru, ale zostały odparte w bitwie pod ClontibretThe Nine Years War 1594–1603.. Kolejną dotkliwą klęskę Anglicy ponieśli w 1598 roku w bitwie pod Yellow Ford.
Ciągnące się pasmo zwycięstw wywołało kolejne irlandzkie powstania przeciw władzy angielskiej.