Obraz w mediach W Japonii media mają tendencję do przedstawiania enjo kōsai w raczej negatywnym świetle, jeśli dotyczą wersji z prostytutką, bądź spotkań z osobami podejrzanym, w standardowej, powszechnej odmianie pokazywane są jednak pozytywnie, naturalnie bądź parodystycznie. Typowy scenariusz dotyczy dziewczyny, która desperacko potrzebuje pieniędzy, więc postanawia wziąć udział w płatnych randkach. Przestaje dopiero wtedy, gdy przyjaciel lub jakaś osoba interweniuje i informuje ją o potencjalnych zagrożeniach i konsekwencjach jej zachowania. Poniżej wymieniono kilka przykładów z filmów, seriali telewizyjnych, anime, mang i teledysków.
Film Masato Harady z 1997 roku Baunsu Ko Gaurusu opowiada historię japońskiej uczennicy z Tokio, która zostaje przekonana do wypróbowania enjo kōsai jako sposobu na szybkie zdobycie pieniędzy po tym, jak zostaje okradziona. Harada używa fabuły jako metafory i krytyki japońskiego konsumpcjonizmu, w którym wszystko, łącznie z ludźmi, staje się produktem.