Centrum Związku znajdowało się na wyspie Delos; liga wysp była wówczas zależna od Antygona, na którego cześć odbywały się tam coroczne igrzyska, Antigoneia, później na przemian z igrzyskami Dēmētrieia na cześć syna Antygona, Demetriusza Poliorketesa. Pomimo późniejszej klęski i śmierci Antygona w bitwie pod Ipsos w 301 p.n.e., Demetriusz zachował kontrolę nad większością floty Antygonidów, a tym samym utrzymał władzę nad Związkiem Wyspiarzy do ok. 287–286 p.n.e., kiedy został pokonany i pojmany przez Seleukosa I.

W rezultacie tamtych wydarzeń władza nad Związkiem przeszła w ręce Królestwa Ptolemeuszy, zaś igrzyska, które się tam odbywały, przemianowano na Sotēria Ptolemaia i Filadelfia na cześć Ptolemeusza I Sotera i jego syna Ptolemeusza II Filadelfosa.

Wyspy pozostawały pod kontrolą Ptolemeuszy mniej więcej do połowy III w. p.n.e. Ostatnie dowody dotyczące istnienia Związku pochodzą mniej więcej z drugiej ćwierci wieku;