W latach 1951–1952 trwały prace nad zbudowaniem seryjnego śmigłowca. Prototyp oznaczony jako WS-55 serii pierwszej (Series 1) po raz pierwszy wzbił się w powietrze 12 listopada 1952 roku. Były to wyłącznie próby w zawisie, oficjalny oblot miał miejsce 15 sierpnia 1953 roku. Prototyp wciąż był napędzany przez oryginalny silnik gwiazdowy Pratt & Whitney R-1340. 16 grudnia 1953 roku oznaczenie śmigłowca zostało oficjalnie zmienione z WS-55 na Whirlwind. Z uwagi na fakt, że pierwsze Whirlwindy były zbudowane przez firmę Sikorsky i tożsame z Chickasawem, zdecydowano się pozostawić dla nich oznaczenie WS-55. Wersję WS-55 podzielono na trzy serie produkcyjne, z głównym przeznaczeniem na rynek cywilny.
W 1952 roku do służby w Royal Navy dostarczono wersję HAR.21 (SAR) oraz HAS.22 (ZOP). Były to maszyny zbudowane przez zakłady Sikorsky’iego. W 1954 roku dostarczono pierwsze egzemplarze, zbudowanej od podstaw w zakładach Westland, wersji HAR.1, przeznaczoną do misji ratowniczych. Wersja ta napędzana była przez amerykańskie silniki Pratt & Whitney o mocy 600 KM. W 1956 roku rozpoczęły się dostawy wersji oznaczonej jako HAR.2 dla Royal Air Force.