Przez kolejnych kilkanaście lat uczyła w różnych szkołach podstawowych, a prywatnie malowała, utrzymując kontakt z awangardą z Greenwich Village. W 1914 r. po raz pierwszy jej prace wystawiono w ramach ekspozycji zbiorowej, m.in. z pracami takich artystów jak Man Ray, William Zorach, Stuart Davis i Charles Demuth. Oprócz malarstwa, interesowała się również tańcem współczesnym i teatrem, w związku z czym grała małe role z zespołem Washington Square Players. W 1920 r. przeprowadziła się do skromnego studia i natychmiast zorganizowała tam wystawę swoich prac. Dwa lata później wystawiła swoje akwarele w New Gallery w ramach wystawy zbiorowej, na której wystawiono prace artystów takich jak Amedeo Modigliani, Pablo Picasso, Magritte Zorach i William Zorach.
Latem 1923 r. poznała ilustratora Edwarda Hoppera w kolonii artystycznej w Gloucester (Massachusetts), zaprzyjaźniła się z nim i odtąd pracowali razem. Od niej Hopper zapożyczył nową dla siebie technikę, jaką było malarstwo akwarelowe, ale także tematykę prac. Jesienią tego samego roku została zaproszona do Brooklyn Museum, by wystawić 6 akwarel na wystawie sztuki amerykańskiej i europejskiej.