W 1938 roku został jednym z 12 członków nowo powstałej Estońskiej Akademii Nauk.
Od 21 kwietnia 1938 do 12 października 1939 był przewodniczącym Riigivolikogu, niższej izby Zgromadzenia Państwowego. 12 października 1939 został premierem Estonii i funkcję tę pełnił do 16 czerwca 1940, kiedy w wyniku radzieckiego ultimatum i okupacji Estonii ustąpił ze stanowiska. Został wówczas premierem z kompetencjami prezydenta, jednakże do 1941 roku ukrywał się, a władzę formalnie sprawował marionetkowy rząd Johannesa Varesa. Był jedynym członkiem swojego rządu, który uniknął aresztowania i w lipcu 1941, po rozpoczęciu niemieckiej okupacji Estonii, podjął próbę uformowania rządu, jednakże Niemcy nie uznawały niepodległości Estonii i na nowego premiera wyznaczyły Hjalmara Mäe. Pod presją Niemiec, 7 lutego 1944 publicznie wyraził poparcie dla poboru powszechnego, dzięki czemu udało się go wprowadzić. 18 września 1944, po wycofaniu się wojsk niemieckich, podjął próbę przywrócenia państwowości Estonii, powołując Otto Tiefa na premiera. Już cztery dni później, po rozpoczęciu ponownej okupacji radzieckiej, rząd został rozwiązany, jednakże dzięki tym działaniom państwowość Estonii została kontynuowana, a 37 państw zachodnich uznało Estonię za państwo znajdujące się pod radziecką okupacją.