W 1465 roku miasto zostało doszczętnie zniszczone przez pożar. W tym samym roku król Kazimierz Jagiellończyk na sejmie w Kaliszu ponowił przywilej miejski Chęcin. Pierwotny dokument lokacyjny spłonął. Miasto rządziło się na prawie niemieckim. Aby podźwignąć podupadłe Chęciny w 1487 roku król nadał mieszkańcom prawo do miejscowych kopalń. W 1494 roku przywileje powiększył Jan Olbracht, urządzając prawa górnicze na sposób olkuskich. W 1507 roku Chęciny spaliły się ponownie. Prawa miejskie odnowił Chęcinom król Zygmunt I Stary. Miasto było ośrodkiem górnictwa i przemysłu sukienniczego. W Chęcinach wydobywano marmury, srebro, miedź i ołów. W drugiej połowie XVI wieku istniał tu zbór kalwiński oraz w latach 1570–1597 także zbór braci polskich. W 1597 roku Chęciny uzyskały przywilej de non tolerandis JudaeisIgnacy Schiper, Dzieje handlu żydowskiego na ziemiach polskich, Warszawa 1937, s. 27..