Od 1906 r. był posłusznikiem. Przez dwa lata żył w placówce filialnej monasteru w Petersburgu, gdzie zajmował się zakupem zaopatrzenia dla klasztoru i wysyłaniem go na wyspy, gdzie żyli mnisi. Następnie skierowano go, na własną prośbę, do skitu św. Eliasza. W 1910 r. został postrzyżony na mnicha, przyjmując imię zakonne Hiacynt. W kolejnych latach był kierownikiem bufetu dla pielgrzymów przybywających na Wałaam, psalmistą w cerkwi skitu św. Germana, a wreszcie został przeniesiony do skitu św. Jana Chrzciciela, gdzie prowadził życie pustelnicze.
W 1921 r. mnichowi Hiacyntowi powierzono kierowanie monasterem Świętej Trójcy i św. Tryfona na Półwyspie Kolskim. Funkcję tę wykonywał przez dziesięć lat, choć nie był z niej zadowolony, z trudem zarządzał wspólnotą i dwukrotnie prosił władze duchowne o zgodę na powrót na Wałaam. W związku z powierzeniem mu obowiązków przełożonego wspólnoty mniszej 13 listopada 1921 r. został wyświęcony na hierodiakona, 15 listopada - na hieromnicha, zaś 11 grudnia nadano mu godność ihumena. Zgodę na opuszczenie Półwyspu Kolskiego otrzymał ostatecznie w 1931 r. (według innego źródła - w 1932 r.) i powrócił do skitu św. Jana Chrzciciela. Dwa lata później został postrzyżony w wielką schimę, powtórnie zmieniając imię zakonne na Jan.