1 czerwca 1554 roku Ascham poślubił Margaret Harleston z South Ockendon w Essex, córkę Sir Clementa Harlestona. Miał z nią co najmniej czterech synów i trzy córki. Ascham nie był bogatym człowiekiem, a poślubiając Margaret, musiał zrezygnować zarówno ze stanowiska wykładowcy greki w college’u, jak i funkcji mówcy publicznego na uniwersytecie. Sama Margaret wniosła bardzo niewielki posag, co skłoniło Aschama do szukania pomocy majątkowej wykorzystując kontakty, które nawiązał przez lata. Jego relacje z kardynałem Reginaldem Polem doprowadziły do uzyskania od królowej dzierżawy zwrotnej posiadłości Salisbury Hall w Walthamstow, należącej niegdyś do rodziny Pole’a.
Ascham zachorował 23 grudnia 1568 roku, kończąc właśnie wiersz dziękczynny za błogosławieństwa, jakimi królowa Elżbieta I obdarzyła Anglię podczas swoich rządów. Po raz ostatni wyspowiadał się u proboszcza parafii St Sepulchre-without-Newgate. Zmarł 30 grudnia 1568 roku, najprawdopodobniej na malarię, a został pochowany 4 stycznia 1569 roku w St Sepulchre-without-Newgate w Londynie.
Spuścizna pisarska Toksofilos
Toksofilos był najwcześniejszym dziełem Aschama i bazował na jego zainteresowaniu łucznictwem.