.. Do napięć i pogranicznych starć doszło już w 1498 roku., zaś w ciągu następnych dwóch lat Iwan III zhołdował wielu książąt Siewierszczyzny i Czernihowszczyzny, przeciągając ich na swoją stronę pod pretekstem obrony przed prześladowaniami religijnymi, obietnicami większego uposażenia czy też grożąc użyciem siły; ; ; .. Działania te stały się przyczyną nowej wojny., którą, licząc na osłabienie sił Jagiellonów po klęsce wyprawy mołdawskiej z 1497 roku, władca Moskwy zdecydował się rozpocząć..
Zapoczątkowane w maju 1500 roku działania zbrojne przyniosły dobrze przygotowanym siłom moskiewskim szereg sukcesów, w tym zwycięstwo nad Wiedroszą, jednak nie udało im się opanować Smoleńska, warowni o kluczowym znaczeniu w zmaganiach z Litwą; ; ; ..
Oblężenie W czerwcu 1502 rokuWiadomość o marszu na Smoleńsk sił moskiewskich Aleksander Jagiellończyk otrzymał 9 czerwca w Dzierżkowicach, w drodze do Lublina, . oddziały Iwana III podjęły kolejną próbę opanowania twierdzyWedle i wojska moskiewskie w trakcie wojny trzykrotnie prowadziły oblężenie Smoleńska, natomiast podał, że miało to miejsce dwa razy.. Wielki książę moskiewski dowodzenie tą wyprawą powierzył swojemu trzeciemu synowi, Dymitrowi Iwanowiczowi Żyłce. Pod jego komendą znalazły się znaczne siły z wieloma doświadczonymi dowódcami i dobrze zaopatrzone w artylerię.