Równocześnie z działaniami Żyłki inne oddziały za zaatakowały i zajęły Orszę, zaś kolejne zgrupowanie spustoszyło okolice Witebska; ; ..
Miasta, otoczonego drewniano-ziemnymi umocnieniami., bronił Stanisław Kiszka, który dał się już poznać jako skuteczny dowódca w obliczu moskiewskich ataków i oblężeń. Dysponował około 800 żołnierzami zaciężnymi, wspieranymi przez mieszczan i okolicznych bojarów, którzy zachowali lojalność wobec wielkiego księcia Aleksandra; ..
Oblężenie trwało przez trzy miesiące, obrońcy stawili twardy opór oddziałom moskiewskim. Dokonywali wycieczek, biorąc licznych jeńców i sztandary. Byli zasilani przez posiłki, kierowane w lipcu z okolic Nowogródka, zaś w ciągu sierpnia i września – Mińska. Oblegającym nie udało się podpalić drewnianych umocnień, zaś podjęty 6 września szturm generalny zakończył się porażką. Skutkiem walk wokół twierdzy było podobno 6000 ciał żołnierzy moskiewskich, leżących bez pochówku; .. Po tym niepowodzeniu siły Żyłki cofnęły swoje stanowiska, a do ostatecznego zwinięcia oblężenia, poza postawą obrońców, przyczyniły się wieści jakie w końcu września dotarły pod Smoleńsk – 13 tego miesiąca nad jeziorem Smolina Krzyżacy inflanccy pod wodzą mistrza krajowego Woltera von Plattenberga pokonali oddziały moskiewskie, które maszerowały ze wsparciem dla oblegających; ; ;