Wczesne życie i początki kariery mały|Kalven w 1965 roku Kalven dorastał w chicagowskim sąsiedztwie Kenwood i od lat mieszka w południowej części miasta. Jest najstarszym spośród czworga dzieci, był wychowywany w rodzinie sekularystów żydowskich. Jego ojciec Harry Kalven Jr. był absolwentem i profesorem prawa w University of Chicago Law School. Jamie ukończył studia w Wesleyan University. Jamie był zapalonym alpinistą, wspinał się na góry na zachodzie Stanów Zjednoczonych, w Jukonie, w Europie oraz w Himalajach. Jedną ze swoich wypraw do Himalajów przerwał, aby odwiedzić Bangladesz podczas wojny indyjsko-pakistańskiej w 1971 roku, co sprawiło, że porzucił wspinaczkę górską, aby zostać dziennikarzem. W połowie swoich lat dwudziestych, Jamie był już dość uznanym dziennikarzem i przygotowywał się do kariery korespondenta zagranicznego skupionego na Azji.