W 1974 jego ojciec zmarł w wieku 60 lat, pozostawiając po sobie nieskończony tekst o teoriach leżących u podstaw wolności słowa. W tamtym czasie Jamie mieszkał w San Francisco wraz ze swoją żoną – fotografką Patricią Evans. Jamie wstrzymał swoją karierę dziennikarza i spędził 14 lat pracując nad dokończeniem tekstu swojego ojca, który ostatecznie został ukończony i opublikowany w 1988 jako A Worthy Tradition: Freedom of Speech in America. Podczas tego projektu Jamie utrzymywał swoją rodzinę (żonę i dwójkę dzieci) dorabiając jako freelancer, złota rączka i malarz mieszkań. Otrzymywał również dotacje z fundacji, pierwsza od Fundacji Playboya. Benno C. Schmidt Jr. – rektor Uniwersytetu Yale, określił pracę Kalvena jako niezwykły akt intelektualnego i synowskiego oddania.
W 1988 uczył się twórczego pisarstwa w Northwestern University i planował napisać książkę o wolnościach obywatelskich. Miał też zamiar wznowić karierę dziennikarską.