Kariera Na początku kariery posługiwał się pseudonimem Dre. W czasie nauki w szkole średniej poznał Antwana „Big Boi” Pattona, z którym stworzył duet o nazwie OutKast. Krótko po ukończeniu liceum podpisali kontrakt z wytwórnią płytową LaFace, a w 1994 wydali album pt. Southernplayalisticadillacmuzik. Podążając za sukcesem singla „Player's Ball”, album uzyskał status platynowej płyty w Stanach Zjednoczonych, rozchodząc się w ponad milionowym nakładzie na rynku amerykańskimGold & Platinum searchable database. W 1995 z Big Boiem otrzymał wyróżnienie za najlepszy debiut od redakcji magazynu The SourceThe Source Hip-Hop Music Awards 1995.
Na kolejnych dwóch albumach wraz z Big Boiem eksperymentował z dźwiękiem, dodając do swoich utworów elementy trip hopu, soulu oraz muzyki jungle. Teksty, których był autorem, przybierały charakter surrealistyczny. W tym okresie zaczął poświęcać więcej czasu na grę na gitarze, a także malarstwo. Przed wydaniem czwartego albumu z OutKastem pt. Stankonia przybrał pseudonim André 3000, ponieważ chciał uniknąć zbieżności z Dr. Dre. Z albumu Stankonia pochodził pierwszy międzynarodowy przebój w dorobku grupy, „Ms. Jackson”, który uplasował się na szczycie listy Billboard Hot 100Outkast: Stankonia singles chart positions.