Piosenka została napisana przez Benjamina w reakcji na rozpad jego związku z Badu. Stankonia znalazła ponad 4 miliony nabywców w Stanach Zjednoczonych, za co uzyskała status czterokrotnie platynowej płyty w kraju.
W 2001 OutKast wydał album kompilacyjny z najpopularniejszymi utworami duetu, Big Boi and Dre Present... OutKast, zawierający dodatkowe trzy piosenki. Jedna z nich, „The Whole World”, otrzymała nagrodę Grammy w kategorii Best Rap Performance by a Duo or Group. Pod koniec tego samego roku Benjamin pojawił się gościnnie na albumie Dungeon Family. W 2003 roku premierę miał dwupłytowy album OutKast, Speakerboxxx/The Love Below, którego celem było ukazanie różnic w stylach muzycznych obu członków duetu. Na dysku Benjamina, zatytułowanym The Love Below, znalazł się największy hit w karierze Outkast – „Hey Ya!”. Sukces odniósł również wiodący singel z dysku Big Boia, „The Way You Move”. The Love Below, w przeciwieństwie do Speakerboxxx, skupiał się przede wszystkim na trzech typach muzyki: funku, jazzie oraz alternatywie. Ponadto, w większości utworów z płyty Benjamina dominuje wokal kosztem rapu. Speakerboxxx/The Love Below rozszedł się w Stanach Zjednoczonych w ponad 11 milionach egzemplarzy, uzyskując status jedenastokrotnie platynowej/diamentowej płyty.