Regencja stryja Ludwika trwała aż do osiągnięcia pełnoletniości przez Ruperta, to znaczy do 1373, i mimo formalnego objęcia przez najstarszego syna Wacława pełni rządów w dalszym ciągu utrzymywała się ścisła współpraca między stryjem a bratankiem. Rupert zgodził się pod naciskiem Ludwika na zawarcie, 2 grudnia 1372, układu z rodzeństwem o niedzieleniu księstwa przez okres dziesięciu lat. Porozumienie to było w następnych latach przedłużane i umożliwiło Rupertowi sprawowanie rzeczywistej władzy kosztem młodszych braci (chociaż formalnie Wacław II, Bolesław IV i Henryk VIII byli jego współrządcami).
W kolejnych latach Rupert aktywnie uczestniczył w polityce dynastycznej stryja, zawierając w Pradze (21 maja 1379) układ z królem czeskim Wacławem IV (jednocześnie składając mu hołd lenny) o możliwości wzajemnego dziedziczenia posiadłości przez wszystkich potomków Bolesława III Rozrzutnego.
Niestety 6 stycznia 1383 Rupert musiał wyrazić zgodę na rezygnację ze wszelkich pretensji do księstw: wrocławskiego, świdnickiego i jaworskiego.
W 1397, po śmierci szwagra, księcia głogowsko-żagańskiego – Henryka VIII Wróbla – Rupert objął na okres czterech lat rządy regencyjne w imieniu małoletnich siostrzeńców.