Ostatecznie Arsenal zajął drugie miejsce w Premier League, a udział w rozgrywkach Ligi Mistrzów zakończył na fazie grupowej.
Po zakończeniu sezonu 1998/1999 Francuz zażądał od działaczy Kanonierów wyższej pensji. Dodatkowo pojawiły się plotki o tym, że starsi bracia Anelki kierują jego karierą, co spowodowało konflikty z zarządem i wymusiło odejście Francuza do innego klubu.
Real Madryt Latem 1999 roku Anelka przeszedł za 22,3 miliony funtów do Realu Madryt. Forma Francuza nie była już tak dobra jak w Arsenalu. W półfinale Ligi Mistrzów Anelka strzelił dwa gole które zapewniły Realowi awans do finału, w którym Królewscy pokonali Valencię 3:0 (Anelka grał do 79. minuty). Łącznie w barwach Realu piłkarz wystąpił w 28 meczach w których zdobył cztery bramki.
Powrót do Paris Saint-Germain, wypożyczenie do Liverpoolu i Manchester City Latem 2000 roku Anelka ponownie podpisał kontrakt z Paris Saint-Germain. Suma transferu opiewała na 20 milionów funtów. W grudniu 2001 roku Anelka został wypożyczony do Liverpoolu. W The Reds nie potrafił wywalczyć sobie miejsca w podstawowym składzie i menedżer Gerard Houllier nie zdecydował się na przedłużenie kontraktu po zakończeniu sezonu 2001/2002. Po powrocie do Paryża, Anelka po kilku dniach został sprzedany do innego angielskiego klubu – Manchesteru City.