W 1936 przed gmachem teatru odsłonięto pomnik Wojciecha Bogusławskiego.
We wrześniu 1939 w pałacu Jabłonowskich mieścił się sztab cywilnej obrony Warszawy. W czasie powstania warszawskiego klasztor kanoniczek, pałac Jabłonowskich i pałac Blanka pełniły funkcje redut powstańczych (punktów oporu Polaków), bronionych głównie przez żołnierzy z batalionu „Kiliński”.
W czasie wojny zniszczone zostały m.in. gmach teatru, pomnik Bogusławskiego i budynki w północnej pierzei placu; ocalał najmniej uszkodzony pałac Blanka.
Po ogłoszeniu kapitulacji III Rzeszy, 9 maja 1945 na placu odbyła się wielka manifestacja mieszkańców.
Na początku lat 60. po wschodniej stronie ul. Bielańskiej wzniesiono trzy wieżowce, będące częścią osiedla Bielańska-WZ-Długa (według innego źródła osiedla Plac Teatralny), zaprojektowanego przez Jerzego Czyża, Jana Furmana i Andrzeja Skopińskiego. Ich lokalizacja wzbudziła kontrowersje.
W 1964 w miejscu zniszczonego pałacu Jabłonowskich ustawiono pomnik Bohaterów Warszawy. W 1965 odsłonięto zrekonstruowany pomnik Wojciecha Bogusławskiego oraz pomnik Stanisława Moniuszki. Plac wyłożono kostką bazaltową z podolskiego kamieniołomu zdjętą z ul. Żwirki i Wigury.
W latach 90. zrekonstruowano pałac Jabłonowskich i kościół św.