W 1881 podjął pracę jako urzędnik sądu we Vranju, ale po roku zrezygnował z pracy w odległym mieście i powrócił do Belgradu. Pobyt we Vranju sprzyjał fascynacji folklorem, a w twórczości Ilicia pojawiały się pieśni, zawierające słowa pochodzące z dialektów południowej Serbii. W latach 1882–1888 pracował jako pisarz sądowy w Belgradzie. Po buncie chłopów w 1883 Ilić zaczął coraz częściej wyrażać poglądy krytyczne wobec reżimu Milana Obrenovicia, a zwłaszcza jego polityce zbliżenia z Austro-Węgrami. Swoje poglądy polityczne wyrażał w artykułach publikowanych w Odjeku i w Beogradskim dnevniku. W tym ostatnim czasopiśmie opublikował w 1885 satyryczny artykuł wyśmiewający reżim Milana. Obawiając się aresztowania, w maju 1888 opuścił Serbię i przeniósł się do Turnu Severin w Rumunii, gdzie pracował jako kelner w karczmie. Po ogłoszeniu amnestii w Serbii w 1889 powrócił do ojczyzny, ale nie mógł znaleźć zatrudnienia na stanowisku urzędnika państwowego. Założył w Belgradzie Ligę Wielkiej Serbii, stowarzyszenie patriotyczne, które domagało się wyzwolenia ludności serbskiej zamieszkującej Macedonię, a także Bośnię i Hercegowinę.